La importancia del casco histórico de Cuéllar se ve respaldada por la declaración de la villa dentro de la categoría de Conjunto Histórico-Artístico en el año 1994. Además, han sido declarados de forma independiente siete edificios como Bienes de Interés Cultural.
Una de las características que más define al casco histórico de Cuéllar es la conservación de la planta y trazado medieval de la típica villa castellana, pues a excepción de un ligero ensanchamiento llevado a cabo en los siglos XV y XVI, no ha sufrido cambios modernistas de importancia, por lo que se ha respetado el entramado de calles largas y anchas en sus áreas principales, y otras más cortas, quebradas y sinuosas que son producto de la irregularidad del medio físico del emplazamiento de la población.
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| Tipo de Punto de Interés: | Monumento |
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| Ubicación: | Cuéllar, Segovia |